Golub-Dobrzyń to stosunkowo młode miasto powstałe z połączenia dwóch odrębnych miejscowości leżących po przeciwnych stronach Drwęcy: Golubia, położonego w dawnej Ziemi Chełmińskiej, i Dobrzynia - niegdyś przedmieścia Golubia, leżącego w Ziemi Dobrzyńskiej. Szybki rozwój Golubia wiąże się z przybyciem na te tereny na zaproszenie Konrada I Mazowieckiego rycerzy Zakonu NMP – popularnie zwanych Krzyżakami. Oni to szybko dostrzegli strategiczne położenie osady i już na pocz. XIV w. wznieśli tu zamek obronny, przy którym wkrótce zaczęło rozwijać się późniejsze miasto. W rękach Krzyżaków Golub pozostawał do 1466 r., kiedy to, na mocy Pokoju Toruńskiego, cała Ziemia Chełmińska wróciła do Polski. Dużo dobrego dla rozwoju miasta zrobił król Zygmunt III Waza, który nadał starostwo golubskie (1611-1625) swojej siostrze – Annie Wazównie, a ta przekształciła zamek w swoją renesansową rezydencję. Złoty wiek Golubia zakończyły wojny szwedzkie i późniejsza wojna siedmioletnia.
Na upadku Golubia skorzystał Dobrzyń, który już w średniowieczu pojawia się w źródłach jako jedno z trzech przedmieść Golubia. Liczne przywileje nadawane mu przez właścicieli miejscowości – Działyńskich, jedną z najpotężniejszych rodzin w Prusach Królewskich, przyczyniły się wkrótce do jego szybkiego rozwoju, którego ukoronowaniem było nadanie w 1789 r. Dobrzyniowi praw miejskich. Po II rozbiorze Polski oba miasta znalazły się pod zaborem pruskim, a w latach 1807-1815 weszły w skład Księstwa Warszawskiego. Po jego upadku Golub trafił do zaboru pruskiego, a Dobrzyń rosyjskiego, z granicą na Drwęcy.
Pierwsze próby połączenia w jeden organizm obu miast podjęto wkrótce po odzyskaniu przez Polskę niepodległości, jednak do skutku doszło ono dopiero po wojnie, w 1951 r. Od 1 stycznia 1999 roku Golub-Dobrzyń jest siedzibą powiatu.
